异氰酸酯化学2-2

资料来源:《涂料化学》洪啸吟 马汉保1997P186-191

    异氰酸酯是制备聚氨酯的原料,有很高的活性,可以和含活泼氢的化合物反应.涂料中所涉及的反应和简单的单官能度的异氰酸酯反应类似。

    异氰酸酯有两个双键,它的电子分布情况和R基有关,一般说来,氧原子上的电子密度最高,呈负电性,氮原子上的电子密度较氧原于低,但也呈负电性,其中碳原子是正电性,因此易遭亲核试剂进攻.

δ-   δ+  δ

R N = C = O

下面介绍一些典型的反应;

(1) 与醇反应生成氨基甲酸酯

     

R-N=C=O + ROH

  (2) 与胺反应生取代脲:

   

R-N=C=O + RNH2

(3) 与水反应,先生成胺,生成的胺进一步与异氰酸酯反应,生成取代脲:

   

R-N=C=O + H2O

 

RNH2 + CO2

(4) 与羧酸反应生成酰胺:

       

R-N=C=O + R’COOH

(5) 与脲反应生成缩二脲

       

R-N=C=O + R’NHCONHR’’

(6) 与氨基甲酸酯反应生成脲基甲酸酯:

       

R-N=C=O + R’ NHCOOR’’

(7) 与肟反应:

 

R-N=C=O +

 

(8) 与苯酚(或烯醇)反应:

   

R-N=C=O +

 

(9) 自聚反应:

   

2R-N=C=O

 

 

3R-N=C=O

 

 

nR-N=C=O

上述反应的快慢和很多因素有关,但主要是和反应物与异氰酸酯的结构有关。